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退職代行が失敗するケースとは?リスクを抑える3つの方法

更新日
このコラムを監修
弁護士法人プラム綜合法律事務所
梅澤康二 弁護士
退職代行が失敗するケースとは?リスクを抑える3つの方法
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最近、自分で会社に退職を言い出せない人のため「退職代行」サービスが流行しています。

しかし、「退職代行を利用して失敗してしまったらどうしよう……」と、ネット上の噂やトラブル事例を見て不安を感じている人も多いはずです。

今回は、退職代行が失敗する5つのパターンと、失敗のリスクを極力抑えるための効果的な3つの方法を紹介していきます。

下記3社は実績もあるので、こちらも参考にしてみてください。

失敗しない退職代行サービス | 信頼と実績で選んだおすすめ3選
サイト名 特徴 料金 公式リンク
退職代行Jobs

弁護士監修
安価&信頼◎

23,000円
公式
退職代行 ヤメドキ
即日退職可能!
会社とやり取り不要
24,000円
公式
退職代行オイトマ

即日退職可能
有休も交渉可能

24,000円
公式

重要なお知らせ
2026年2月3日
「モームリ」の運営会社「アルバトロス」の社長らが弁護士法違反(非弁提携)の疑いで逮捕され、現在、サービスの新規受付が一時停止されています。

退職代行の失敗とは|失敗した場合に予想される5つのリスク

まずは退職代行の失敗にどのようなパターンがあるのか、みていきましょう。

退職そのものができない?

退職代行を依頼する先は、退職代行業者や弁護士になります。現在のところ、どちらに依頼した場合でも「退職できなかった」というトラブル報告はほとんどみられません

会社も退職代行会社が連絡してくると、退職に応じてはいるようです。

引用元:退職代行サービス|OITOMA

無期雇用の労働者には、いつでも退職する自由があるので、会社が「辞めさせない」と言っても法的には無意味です。

したがって、この心配はあまりないかもしれませんね。

会社から損害賠償を請求される?

会社を突然辞めると、労働者が会社から損害賠償請求をされるケースを心配されている人もいます。

退職代行サービスを使って退職したら、会社から訴えられたりしませんか?

中小企業で退職したい日の3ヶ月前には、退職する事を伝えて、3ヶ月間引き継ぎをしないといけないそうです。

私の仕事は、私自身しかわからないことが多く、引き続きをしずに辞めて会社に損害が出た場合は、私が訴えられて賠償金を請求されますか?

退職代行サービスを利用したい理由がいくつか、あるのですが、特定されると怖いので詳しくは書けません。

引用元:Yahoo!知恵袋

しかし、よほどのことがない限り、退職した従業員に対して損害賠償ということは考えられません。

しかし、例外もあります。入社1週間で退職し、退職の効果が発生するまでの期間も出勤しなかった従業員が勤務先から損害賠償を受け、70万円の支払命令が出た事案があります(ケイズインターナショナル事件:平成4年9月30日東京地方裁判所判決)。

どのような辞め方でも絶対に労働者側に責任が問われないというわけでもない点は注意しましょう。

とはいえ、通常は退職したことで直ちに会社に損害が生じることはありませんので、過度の心配は不要です。

【関連記事】退職代行で損害賠償請求をされるリスクはある?リスクを極力軽減させる方法

懲戒解雇をされる可能性もある?

結論から言うと、退職代行を利用したことを理由とする懲戒解雇に法的効力はありません。

懲戒解雇は、社内秩序を乱した労働者への「最も重いペナルティ」です。再就職にも影響を与えるため、法的なハードルは極めて高く設定されています。

日本では労働者の権利が強く守られているため、単なるミス程度では認められません。横領のような「実害を伴う重大な問題」がない限り、簡単に成立しないのが実態です。

【関連記事】

退職代行で懲戒解雇されるリスクは低い!万が一懲戒解雇された時の対策

懲戒解雇とは|6つの懲戒ケースと懲戒解雇された時の対処法

退職までに社内でパワハラやいじめを受ける?

6年間勤めた不動産関係の会社を、ステップアップのために退職しようと、半年前、退職の意向を社長に伝えましたが、良いように丸め込まれてしまって、退職を受け入れてくれなかったそうです。

 退職の意志が固かったこの男性は、後日、再び退職させてほしいと社長に伝えたところ、社長の態度が急変し、男性を激しく罵倒する言葉がSNSに届くようになったそうです。

 そこで男性は、意を決して退職届を直接手渡しましたが、それでもまだ受理してもらえず、その場にあったペットボトルを思いっきり投げつけられ、「ふざけたこと言ってんじゃねえよ」と激しい剣幕で怒鳴られたそうです。男性は、自力での退職は厳しいと判断し、やむなく退職代行サービスを利用しました。

引用元:退職代行サービスが流行るワケ。罵倒して辞めさせない企業の驚愕実態 | bizSPA!フレッシュ

このようにトラブルに発展しても、法律上は退職を伝えてから2週間で辞めることが可能です。

有給があれば、退職日までの2週間を「有給消化」に充てて即日出勤を止めるのが一般的です。もし有給がなくても、会社と交渉し「欠勤扱い」にしてもらうことで、これ以上の嫌がらせやパワハラを受けることなく退職まで過ごすことができます。
 

退職後の手続き書類を送ってくれない?

退職後は、失業保険の申請に必要な「離職票」の受け取りや私物の回収が必要です。代行で辞められたとしても、こうした重要書類が届かないようでは「完全な成功」とは言えません。

2月末で精神的な病気を理由に退職しました。

3月に入ってもなかなか離職票などの必要な書類を送ってもらえず、何度も催促し、今日やっと雇用保険被保険者離職証明書が送られてきたのですが…

もし失業手当を貰う手続きをするとしたら、この書類と印鑑などの必要なものをハローワークに持参し手続きをすればいいのでしょうか?

退職日から一ヶ月も経ってしまっているので、失業手当を貰うことはできないのでしょうか?

引用元:Yahoo!知恵袋

もし会社が書類を送ってくれない場合は、すぐにハローワークへ相談しましょう。ハローワークから会社へ発行を促すよう「督促」をしてもらうことができ、多くの場合これで解決します。

非弁業者に依頼してしまうのが一番の失敗

退職代行で最も避けたい失敗が、法律で禁止された「非弁行為」を行う業者を選んでしまうことです。

資格のない一般業者は、会社から「有給消化は認めない」「辞めさせない」と拒絶された際に、法的な交渉を行うことができません。結果として退職がスムーズに進まず、自分で対応しなければならない恐れがあります。

安全に辞めるためには、「弁護士」または「労働組合」が運営・提携するサービスを選びましょう。「結局どこに頼めばいいの?」と迷っている人は、本記事の「失敗したくない人におすすめの退職代行サービス」で実績のあるサービスをチェックしてみてください。

参考:【弁護士に聞く】退職代行は違法?弁護士法違反・非弁行為の判断基準

失敗しない退職代行を行うための3つのポイント

それでは退職代行に失敗しないためには、どのようにするのが良いのでしょうか?

「労働組合運営・連携」または「弁護士運営」を選ぶ

退職代行で失敗しないための最大のポイントは、「労働組合が運営・連携している」か「弁護士が運営している」サービスを選ぶことです。なぜなら、一般の業者が会社と「交渉」を行うと法律違反(非弁行為)になりますが、労働組合や弁護士であれば、法的な権限を持って会社と正当に渡り合えるからです。

運営元ごとの対応範囲は以下の通りです。

運営元 退職意思
の伝達
即日退職 交渉権 法的対応
民間企業 × ×
労働組合 ×
弁護士

「有給をすべて消化したい」「即日辞めたい」といった希望を確実に通すなら、労働組合か弁護士が運営・連携しているサービスを選びましょう。

「追加料金」が発生しないか事前にチェックする

退職代行の料金体系は業者によってさまざまです。最初に提示された金額だけで判断せず、「退職が完了するまでに追加費用がかからないか」を必ず確認しましょう。

悪質な業者の場合、相談は無料でも「深夜対応費」「連絡回数に応じた追加費」「書類作成のオプション代」など、後から高額な請求をしてくるケースがあります。

退職代行ヤメドキなら、追加料金なしの一律24,000円で利用することができます。

退職代行サービスの口コミを確認する

公式サイトの実績だけでなく、SNSやGoogleマップなどの客観的な口コミにも目を通しましょう。実際に利用した人の「生の声」には、業者の対応スピードや、会社側とトラブルにならなかったかといった重要なヒントが隠れています。

特にチェックしたいのは、自分と似た職種や状況(パワハラがある、有休を全部使い切りたい等)で成功している人がいるかどうかです。

あまりに悪い評判が目立つ業者や、逆にサクラのような不自然な高評価ばかりの業者は避け、信頼できる実績を持つ先を選びましょう。

関連記事:退職代行Jobsの評判・口コミはどう?サービスの特徴や利用時の流れまとめ

関連記事:退職代行ヤメドキの評判・口コミは?料金やサービス内容、利用の流れを解説

失敗したくない人におすすめの退職代行サービス

退職代行を利用して失敗したくない人におすすめの退職代行サービスを紹介します。

サービスの特徴や料金を比較しながら、自分に最適なサービスを見つけていきましょう。

【民間企業】退職代行ヒトヤスミ

運営元 民間企業(弁護士監修)
交渉の可否
※退職が了承されない場合は顧問弁護士が対応
料金体系 一律22,000円(税込)
※追加料金なし
返金保証 なし
後払い 可(GMO後払い)
対応時間 24時間
公式サイト 詳細を見る ➜
退職代行ヒトヤスミ 3つのポイント
業界最安値22,000円で退職できる
退職後の給付金もサポート可能
退職代行では珍しい対面での相談も対応

「退職代行ヒトヤスミ」は、民間企業が運営するサービスです。業界最安値「一律22,000円」で利用できるため、安さを重視する人におすすめです。

40代・女性
LINEでやり取りができ、気軽に相談がしやすくて助かりました。他社よりも費用が安いところも、ありがたかったです。
30代・女性
ヒトヤスミは、対面で相談することができるので、不安が払拭されました。また好きな支払い方法を選ぶことができます。

 

【労働組合連携】退職代行Jobs

運営元 労働組合連携
交渉の可否
料金体系 ・シンプルプラン:23,000円(税込)
・安心パックプラン:25,000円(税込)
※+労働組合費2,000円
返金保証 あり
後払い
対応時間 24時間
公式サイト 詳細を見る ➜
退職代行Jobs 3つのポイント
顧問弁護士監修&労働組合との連携で安心
無料で転職サポートまで受けられる
24時間365日、即日対応が可能

退職代行Jobsは、弁護士監修で労働組合と提携する退職代行サービスです。退職が完了するまで無期限でフォローしてくれるため、安心して依頼できます。

30代・女性
上司と直接やり取りせずに退職できたのが精神的に楽でした。連絡のやり取りがスムーズで、退職までの流れも分かりやすかったです。追加料金なしで転職サポートも受けられたのが助かりました。
30代・女性
退職の意思だけではなく、有給取得の希望に関してもしっかり伝えてもらえたので、退職前に有休をとることができました。これは本当に諦めていたので、ありがたかったです。

 

【労働組合連携】退職代行ヤメドキ

運営元 労働組合連携
交渉の可否
料金体系 一律24,000円(税込)
※後払い対応可能
返金保証 あり
後払い
対応時間 24時間
公式サイト 詳細を見る ➜
退職代行ヤメドキ 3つのポイント
追加料金なし 一律24,000円(税込)
24時間対応で、いつ相談しても即日退職可能
完全後払い制!今すぐお金が用意できなくてもOK

「退職代行ヤメドキ」は労働組合が運営しており、「団体交渉権」に基づいた会社との交渉が可能です。「完全後払い制」を採用しているので、金銭リスクなく利用したい人におすすめです。

30代・男性
退職代行ヤメドキを利用しましたが、料金体系がシンプルなだけでなく比較的リーズナブルだったので、負担にもならず助かりました。
30代・男性
当時、精神的に本当にしんどくて、自分ではなかなか言い出せなかった退職の意思をしっかりと代わりに伝えてもらえたことが一番ありがたかったです。会社とのやり取りをすべて任せられたので、精神的にはすごく楽でした。

 

【労働組合運営】退職代行OITOMA

運営元 労働組合運営
交渉の可否
料金体系 一律24,000円(税込)
※追加料金なし
返金保証 あり
後払い
対応時間 24時間
公式サイト 詳細を見る ➜
退職代行OITOMA 3つのポイント
労働組合運営!「非弁行為」のリスクゼロ
電話・メール・LINEの連絡手段が選べる
手数料4,000円で後払いも可能

「退職代行OITOMA」は労働組合運営のため、交渉が可能です。全額返金保証制度があるため、辞められるか不安な人におすすめです。

30代・女性
連絡がLINEで完結するので、電話をする必要がなくて安心でした。職場で嫌な思いをして、何をするのも億劫に感じていました。そのため、慣れたLINEだけでお願いすることができ、本当にありがたかったです。もちろん電話にも対応してもらえますよ。
30代・男性
退職代行オイトマを利用しましたが、不安や疑問を繰り返し聞いてもその都度親身に答えてもらえたので、こちらとしても本当に納得した形で依頼ができ非常に助かりました。

 

まとめ

退職したいと考えたとき、法的な交渉ができない民間企業の退職代行を選ぶと失敗するリスクが高まります

より確実に有利に退職したければ、労働組合や弁護士による退職代行に依頼すべきです。

組合が団体交渉を持ちかけて、退職の成立だけでなく、有給休暇の消化や退職日の調整などを行ってくれます。

このように、安心して利用できるサービスの中から、自分に合ったものを利用しましょう。

失敗しない退職代行サービス | 信頼と実績で選んだおすすめ3選
サイト名 特徴 料金 公式リンク
退職代行Jobs

弁護士監修
安価&信頼◎

23,000円
公式
退職代行 ヤメドキ
即日退職可能!
会社とやり取り不要
24,000円
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退職代行業者の選び方がわからない、どの業者を使うか迷っている方へ

辞めたくても辞められない、代わりに退職の連絡をしてほしいというニーズの高まりで流行っている『退職代行』ですが、『代わりに退職の意思を伝える』という代行業者としての領分を超えた行為『有給消化の調整』『残業代の請求』『損害賠償請求された方への代理窓口』などを行ってしまう非弁業者、違法業者が多くなっているのも事実です。

そもそも『退職するのにお金はいりません』。通常2週間前に退職したいと言えば退職は可能です。それでも言えないからこそ利用した退職代行会社が非弁行為を行っていた場合、被害はあなたにも及んでしまう可能性があります。

退職代行をしたい、でもどの業者を選んで良いのかわからないとお困りの方は、リスクの高い代行業者を使うより、弁護士による退職代行をおすすめします。

円満退社の実現はできなくても、せめて退職後のリスクを最小限に抑えるために、残業代請求などの法的交渉が確実にできる、弁護士への依頼を検討してみましょう。労災申請、損害賠償請求、失敗の恐れがないなど、様々なメリットがあります。

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弁護士法人プラム綜合法律事務所

梅澤康二 弁護士
(第二東京弁護士会)
アンダーソン・毛利・友常法律事務所を経て2014年8月にプラム綜合法律事務所を設立。企業法務から一般民事、刑事事件まで総合的なリーガルサービスを提供している。
編集部

本記事はベンナビ労働問題(旧:労働問題弁護士ナビ)を運営する株式会社アシロの編集部が企画・執筆を行いました。 ※ベンナビ労働問題(旧:労働問題弁護士ナビ)に掲載される記事は弁護士が執筆したものではありません。  本記事の目的及び執筆体制についてはコラム記事ガイドラインをご覧ください。

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退職代行はどんな職業でも利用できますか?

可能です。企業に勤めており、雇用契約の中で働いている一般労働者から、自衛隊、警察等の期間で働いている方でも、弁護士の退職代行はご利用できます。

【弁護士監修】退職代行とは?今使っても大丈夫?【2026年4月最新版】
弁護士による退職代行と業者による退職代行は何が違うのでしょうか?

退職代行業者と、弁護士による退職代行業務に大差はありません。いずれも、労働者の代わりに退職の意思を伝えるサービス概要において、両者に違いはないと言えます。ただ、退職代行業者が自社の持つ権限内で適切にサービスを運用しているとは限りません。退職代行業務の中には『弁護士資格』を持つ弁護士にしかできない業務も多分にございます。
その点、弁護士を通すことで上記違反(弁護士法違反・非弁行為)のリスクはありませんし、確実に適法範囲で対応できます。また、未払い残業代や不当解雇、万が一懲戒解雇等の扱いを受けたとしても、弁護士がおりますので、相談によって具体的な解決策の提示を受けられる可能性は高いと思います。

【弁護士に聞く】退職代行は違法?弁護士法違反・非弁行為の判断基準
退職代行によって損害賠償をされるなどのリスクはありませんか?

退職代行を利用したことが損害賠償の理由となることはありません。しかし、在職時の労働者の行いや退職の仕方によっては労働者側に損害賠償義務が認められる可能性もゼロではありません。退職にあたって、会社から損害賠償を請求されるのは、退職にあたって労働者側に何らかの義務(注意義務)違反があり、同違反により会社に具体的損害が生じている場合に限られます。
たとえば、労働者が退職に至るまでの間、長期間の無断・無連絡の欠勤を続けており、退職にあたっても何ら必要な引継ぎ・連絡をせず代行業者を通じて本人が一切出てこないという場合、労働者の会社に対する義務違反を構成することはあり得ます。

退職代行で損害賠償請求をされるリスクはある?リスクを極力軽減させる方法
退職代行に失敗するケースがあるというの聞きましたが、失敗するとどうなるのでしょうか?

代行業者、弁護士のどちらに依頼した場合でも「退職できなかった」というトラブル報告はほとんどみられません。会社も退職代行会社が連絡してくると、退職に応じてはいるようです。つまり、よほどのことがない限り、退職した従業員に対して損害賠償ということは考えられません。(従業員1名が退職したとしても、直ちに損害が生じることは考えにくいです。)ただし、これも絶対ではありません。
過去、入社1週間で退職し、退職の効果が発生するまでの期間も出勤しなかった従業員が勤務先から損害賠償を受け、70万円の支払命令が出た事案があります。(ケイズインターナショナル事件)そのため、どのような辞め方でも絶対に労働者側に責任が問われないというわけでもない、という点は注意すべきです。
とはいえ、通常は退職したことで直ちに会社に損害が生じることはありませんので、過度の心配は不要かと思います。

退職代行が失敗するケースとは?リスクを抑える3つの方法
引き継ぎもせずに退職代行を絵利用して辞めることは可能でしょうか?

状況にもよるかと思いますが、引き継ぎをせずに退職することは多くの場合は可能と思われます。例えば、引継ぎをしないことが会社に対する義務違反とならないような場合や、引継ぎをしないことで会社に具体的な実害が生じないような場合は、引継ぎは必須ではないといえそうです。ただし、『労働者が退職前から、長期間の無断・無連絡の欠勤を続けており、会社の出頭要請にも応じていない』『そのまま退職した結果、会社業務に具体的な支障が生じ、取引先を失うなどの実害が生じている』というケースであれば、労働者が退職代行を入れて引継ぎもなく退職したことについて、損害賠償を求められるリスクはまったくないとはいえないでしょう。

退職代行で引き継ぎ放棄しトラブルに?リスク回避が可能な方法と注意点
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